Chemiker bauen neue chemische Strukturen auf unreaktiven Bindungen

09 Räumlicher Bau von Molekülen (Kann 2019).

Anonim

Komplexe organische Moleküle herzustellen ist wie ein Zauberwürfel zu lösen. Organische Chemiker müssen Reaktionsfolgen entwerfen, um Teile eines Moleküls sorgfältig aufzubauen, während die Struktur an anderen Stellen erhalten bleibt. Obwohl Chemiker viele geniale Methoden zur Durchführung chemischer Reaktionen entwickelt haben, bleiben einige chemische Reaktionen unerreichbar.

An der Universität Osaka hat ein Team von organischen Chemikern nun eine chemische Reaktion entwickelt und verbessert, die kontrollierte Umwandlungen einer der härtesten chemischen Bindungen ermöglicht. "Wir haben früher eine Cobalt-katalysierte Grignard-Reaktion zur Herstellung sterisch gehinderter quartärer Kohlenstoffzentren entwickelt. Aber diese Reaktion zeigte auch Potenzial für die Modifizierung von Kohlenstoff-Fluor-Bindungen. Wir haben viele verschiedene Additive getestet und schließlich einen selektiv quartären Kohlenstoff gefunden bindet an Kohlenstoff-Fluor-Stellen ", sagt Erstautor Takanori Iwasaki.

Die Grignard-Reaktion ist eine klassische Reaktion in der organischen Chemie, die sich zum Aufbau des Kohlenstoffgerüsts von Molekülen durch Umwandlung von Kohlenstoff-Halogen-Bindungen in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eignet. Fluor wird auch als ein Halogen angesehen, aber die Kohlenstoff-Fluor-Bindung gehört zu den stärksten bekannten und ist normalerweise nicht reaktiv gegenüber der Grignard-Chemie. Es ist schwierig, irgendeine Art von chemischer Reaktion an Kohlenstoff-Fluor-Bindungen durchzuführen, ohne den Rest des Moleküls zu beeinflussen.

Das Osaka-Team verbesserte sein katalytisches System zur Durchführung schwieriger Grignard-Reaktionen an sehr überfüllten, sogenannten quartären Kohlenstoffatomen. Durch Zugabe eines sorgfältig ausgewählten Additivs zu diesem katalytischen System verstärkten sie ihre Fähigkeit, selektiv an Kohlenstoff-Fluor-Bindungen zu arbeiten.

"Wir haben gezeigt, dass diese Reaktion ein sehr nützliches Werkzeug ist, um Teile eines Moleküls sequentiell mit großer Kontrolle zu verändern", sagt Gruppenleiter Nobuaki Kambe. "Unsere Kontrolle über die Chemie von Kohlenstoff-Fluor-Bindungen sollte viel mehr synthetische Freiheit beim Aufbau komplexer Kohlenstoffstrukturen ermöglichen."

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